Олдмен особенно стал известен после исполнения главных ролей в кинокартинах «Сид и Нэнси» и «Навострите ваши уши». После этих картин кинокритик Роджер Эберт назвал Олдмена «лучшим молодым британским актёром современности».

В 1990-х годах актёр снимался во множестве фильмов, играя скверных и неоднозначных персонажей. В известнейшей серии картин о Гарри Поттере Гэри Олдмен сыграл волшебника Сириуса Блэка. В трилогии Кристофера Нолана о Бэтмене актер предстал в роли полицейского Джеймса Гордона.

Актёр известен как мастер перевоплощений, с одинаковой лёгкостью способный создать образ как высокоположительного персонажа, так и негодяя.